Drupal auf IIS, kombiniert mit einer ASP.net/VB-Anwendung

Hallo miteinander
Habe eine Shop-Anwendung, die in Visual Basic geschrieben ist, portiert von MSSQL zu MySQL und auch den ganzen Codemüll von den Profi-Windowsprogrammierern ausmisten und z.T. neu schreiben müssen (auf meinem Mac!). Nun will ich Drupal als CMS und Community-Anwendung daneben laufen lassen und den Shop weiterhin auf VB belassen, da es kein gewöhnlicher Shop ist, da die Preise abhängig sind von recht vielen Faktoren.

Der Shop läuft in einem iframe recht zufriedenstellend, nur halt eben auf einer anderen Subdomain. Für die Bestellung und die anderen damit verbundenen Aktionen wrappe ich das Drupal-Layout um den Shop, um mehr Kontrolle bei den restlichen Aktionen zu haben (Fehlermeldungen, Bestätigungen, HTML-Mail, Sonderangebote etc. etc.).

Wenn ich die beiden Anwendungen (ASP-Shop und Drupal) unter einer einzigen Domain konsolidiere aufm externen IIS, werden alle VB-Seiten (.asp) nicht gefunden, die anderen assoziierten Dateien aber schon (z.B. CSS, JS, Bilder etc.). Selbst wenn ich einzelne VB-/ASP-Dokumente direkt aufrufe. Diese Seiten werden aber problemlos auf der reinen ASP-Site angezeigt und ausgeführt, nur auf der Domain mit Drupal und der ASP-Anwendung zusammen nicht. Die Drupal-Anwendung wird aber problemlos ausgeführt.

Kennt jemand das Problem?

PHP-Seiten werden aber neben der ASP-Anwendung schon ausgeführt (z.B. ein Newsletter-Mailer auf der alten produktiven Site).
Als Verwaltungstool ist Plesk 6 im Einsatz.

Danke für Eure Zeit, die Ihr hier genommen habt und für allfällige Antworten und Anregungen
Hans