Registrierung eines Benutzers erweitern

Ich habe ein kleines Problem mit der Registrierung neuer Benutzer, welche bei mir etwas umfangreicher ausfallen soll.
Folgender Sachverhalt: Die Kunden absolvieren einen Lehrgang in unserem Schulungszentrum und erhalten danach Unterlagen. Heutzutage sind diese Unterlagen natürlich digital und wurden bisher auf CD-ROM verteilt. Nun habe ich ein Portal erstellt wo die Unterlagen in Zukunft online abgerufen werden können. Es gibt 5 verschiedene Lehrgänge und selbstverständlich kommt man nur an die Unterlagen zu den Lehrgängen die man auch absolviert hat.
Bisher sind die Kundendaten nur in Papierform gespeichert und müssen mühselig rausgesucht werden. Deshalb soll sie der Kunde bei der Registrierung gleich selbst digitaliseren. Eventuell hänge ich noch ein CRM hinten dran, wobei ich nicht weiß wie man das macht ...
Momentan habe ich nur NEUE Kunden beachtet, indem ich im Profil für jeden Lehrgang eine Checkbox eingerichtet hab, die der NEUkunde bei der Registrierung aktivieren kann. Bevor der Account dann durch mich aktiviert wird suche ich die Unterlagen raus und schaue nach ob er auch wirklich diese Lehrgänge absolviert hat. Wenn ja kommt er in die entsprechenden Drupal Rollen. Das will ich nun verbessern mit diesem Modul: http://drupal.org/project/user_selectable_roles
Das Problem sind nun Kunden die zur Nachschulung kommen und vor Jahren ihre Lehrgänge absolviert haben. Sie sollen sich auch am Portal registrieren, aber da sie alte Kunden sind finde ich die Unterlagen nicht so einfach. Ich muss also zu jedem Lehrgang nun auch die Information speichern wann er diesen bei uns absolviert hat und bei welcher Firma er damals gearbeitet hat (denn die Unterlagen sind bei uns nach Firmen organisiert!)
Das heißt ich muss die Registrierung etwas dynamischer gestalten. Zu jedem Kurs abfragen ob er (zum Zeitpunkt der Registrierung) bei einer Nachschulung war oder diesen Lehrgang erstmals besucht. Wenn er bei der Nachschulung war dann sollte er angeben müssen wann er den Lehrgang besuchte und bei welcher Firma er damals angestellt war.
Natürlich wird es für den Benutzer sehr nervig sein wenn er zur Nachschulung von 3 Lehrgängen kommt und dann bei jedem wieder die Firma und deren Daten zu jedem Lehrgang angeben muss. Gibt es da eine intelligente dynamische Lösung?