Wie sieht's bei Drupal eigentlich mit den Versionen aus?

Nach meiner Erfahrung ist ein Versionssprung mit einem Faktor von Jahren belegt. Die Jungs die das entwickeln machen sich hier schon zu Teilen wirklich Gedanken. Ich bin mir nicht ganz sicher, glaube aber von dp6 zu dp7 waren es knapp 3-4 Jahre.

Innerhalb einer Version (z.B. dp7) gibt es neue Versionen die Sicherheitslücken schliessen oder Bugs heraus holen. Hier sind die Abstände auch sehr unterschiedlich, je nach dem was ansteht und verändert wird. So ganz grob alle 8-12 Wochen. Am Anfang einer Version eher ein Tick mehr, später eher weniger.

automatische Migration
Bisher nein, weil Du drupal immer verschiedene module hinzufügst und zu Teilen unterschiedlich konfigurierst. Eine automatische Migrations Modul kann bisher nicht automatisch erkennen was Du gebastelt hast und daraus eine Logik abbilden wie es ins neue System kommt. Ob da etwas bei dp8 geplant ist, entzieht sich akt. meiner Kenntnis. Von dp6 zu dp7 musst Du es einfach in Zwischenschritten machen. Hierzu findest Du einige Anleitungen im Internet. Ich habe mich aber selbst auch noch nicht ran getraut in diese Migrations Wolke

hilft Dir das ein wenig ?

eben noch gefunden: http://drupal.org/documentation/upgrade/6/7

Danke, war informativ :D